A partir de quando o sexo começa a ficar bom?

Sou F tenho 25 anos, meu histórico de relações sexuais é bem complicado.
Comecei minha vida sexual precocemente quando tinha 12 anos com um homem de 23, minha primeira vez foi extremamente dolorida e sem prazer nenhum, tentei mais algumas vezes com este mesmo cara, a história sempre se repetia.
Fiquei um tempo sem sair com ninguém, quando completei 21 anos, saí com um homem que era cliente do lugar onde eu trabalhava, ficamos no carro dele, ele era uma pessoal legal, mas devido a minha falta de experiência e o tamanho do membro dele (que era muito pequeno), eu não senti nada, só queria que acabasse logo, saímos para um motel em uma outra ocasião, foi horrível, sinceramente, preferia ter visto o filme do Pelé.
Ontem, inventei de sair com um cara que eu conheci no Telegram, ele é bem legal, gostoso e pauzudo, praticamente o pacote completo, no nosso encontro ele me fez uma massagem, quando as coisas esquentaram, começamos a transar, quando ele começou a me penetrar, doía demais, ele estava gostando, então, ficamos assim até ele finalizar no meu rosto.
A minha grande dúvida é, será que eu tenho algum problema? Será algo físico, ou sentimental?