Impostos venda de carro entre particulares

A minha empresa está sempre a trocar os carros dos diretores e acabam por ser vendidos completamente ao desbarato em pacote para despachar rápido. Este ano tive noção dos preços e fiquei parvo e alem de parvo fiquei também com uma carrinha Mercedes para mim e com uma A6 para o meu melhor amigo.

Sendo tugas, claro que começámos logo a pensar: "e se comprássemos mais duas para vender...?" Já falei internamente, e a única condição da empresa para eu ficar com os carros é pagá-los a pronto, caso a pessoa a quem estão atribuídos não os queira.

Temos de declarar isto? Pelo que vejo, como particular não é obrigatório, mas não sei bem como funciona. Há algum limite? Ou, tendo liquidez, posso comprar e vender 10 ou 20 carros sem problemas? Não me parece, mas se forem 2 ou 3 em nome de cada um de nós?