Kann Ich die Rechnung haben?

Vll. für manche eine blöde Frage aber Ich bin neugierig und kenn mich im Bereich selbstständig usw. nicht aus

Ein bekannter von mir ist selbstständig seit ca. 2 Jahren, und seitdem bettelt er um jede Rechnung - wenn wir essen gehen, von diversen Anschaffungen egal ob groß oder klein … egal ob er diese bezahlt oder jemanden anderes …

Was macht er damit? Was bringt ihm das genau für Vorteile?